2002 - La prima de Steffie, Sasha pasó un verano en casa de Steffie y allí conoció a Lenny. Fue el primer amor de Lenny pero la cosa no paso de "amor de verano".
2007 - Lara fue la novia formal de Lenny durante 5 años, llegaron a comprometerse pero al final rompieron a finales de 2012. Aunque acabaron como amigos muchos dijeron que la ruptura fue por el miedo al compromiso por parte de Lenny.
2013 - Lenny y Kate coincidieron en un rodaje este mismo año. La química entre los dos era evidente para todo el equipo y aunque se hablo mucho sobre si mantenían una relación fuera del set de rodaje. Nunca se llegó a confirmar.
